卡賓股票走勢,卡賓股票走勢圖
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親電反應進(jìn)程?
親電取代反應主要發(fā)生在芳香體系或富電子的不飽和碳上,就本質(zhì)而言均是較強親電基團對負電子體系進(jìn)攻,取代較弱親電基團。但對于芳香體系和脂肪體系,由于具體環(huán)境不同,其反應歷程亦有所不同。
1.苯環(huán)上的取代反應(如鹵代、硝化、磺化、傅-克反應等)都是親電取代反應歷程。一般認為在親電取代反應中,首先是親電試劑在一定條件下離解為具有親電性的正離子E+。接著(zhù)E+進(jìn)攻苯環(huán),與苯環(huán)的π電子很快形成π絡(luò )合物(可以理解為一種碳正離子),π絡(luò )合物仍然保持苯環(huán)的結構。
緊接著(zhù)π絡(luò )合物中的親電試劑E+進(jìn)一步與苯環(huán)的一個(gè)碳原子直接連接,形成σ絡(luò )合物。σ絡(luò )合物的形成是缺電子的親電試劑E+從苯環(huán)獲得兩個(gè)電子而與苯環(huán)上的碳原子結合成σ鍵的結果。此時(shí),與親電試劑E+形成σ鍵的這個(gè)碳原子由sp2雜化變成sp3雜化,碳環(huán)上的π電子只剩下四個(gè),即四個(gè)π電子分布在五個(gè)碳原子上形成p-π共軛體系。所以碳環(huán)不再是原來(lái)的穩定的共軛體系,而是缺電子共軛體系。
這種缺電子共軛體系有失去氫質(zhì)子而恢復原來(lái)穩定的共軛體系的趨勢。所以σ絡(luò )合物很快失去氫質(zhì)子,與親電試劑E+形成σ鍵的碳原子又由sp3雜化變成sp2雜化,恢復到了原來(lái)的穩定的共軛體系。
綜上所述,芳烴親電取代反應歷程可以表示如下:
2.脂肪體系親電取代反應與芳香體系有較大不同,其機理更類(lèi)似于脂肪族的親核取代反應,一般可分為SE1和SE2,這與脂肪族親核取代機理中的SN1和SN2類(lèi)似。而卡賓插入反應這樣先插入,再消去的歷程就稱(chēng)為SE2。[1]
簡(jiǎn)介
親電反應 electrophilic reaction
親電反應指缺電子(對電子有親和力)的試劑進(jìn)攻另一化合物電子云密度較高(富電子)區域引起的反應。親電反應屬于離子型反應(ionic reaction)的一種,是有機化學(xué)的基本反應之一。
在相互作用的兩個(gè)體系之間,由于一個(gè)體系對另一個(gè)體系的電子的吸引所引起的化學(xué)反應。這些反應屬于離子反應。反應試劑在反應過(guò)程中,從與之相互作用的原子或體系得到或共享電子對者,稱(chēng)為親電試劑(E+)。
凡由親電試劑如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等與有機分子相互作用而發(fā)生的取代反應,稱(chēng)為親電取代反應(SE):
E++RX─→RE+X+
親電取代反應性順序是 : 吡咯>呋喃>噻吩>苯 【解析】 吡咯(C4H5N) 呋喃(C4H4O) 噻吩(C4H4S) 苯(C6H6) 吡咯,呋喃,噻吩分別由一個(gè)氮原子(N)、氧原子(O)、硫原子(S)與四個(gè)碳原子構成。它們比苯容易進(jìn)行親電取代反應。 親電取代反應的活性需要參考中間體(碳正離子)的穩定性,看其可能的共振式能多大程度上穩定這個(gè)正電荷。
N因為比O的電負性低,更能接受正電荷在該原子上。所以相對應的吡咯比呋喃的反應活性高。
噻吩比較特殊,因為S用的是3p軌道共軛,其共軛效果不如用2p軌道的N或者O,所以盡管S的電負性最低,其實(shí)際穩定效果不如其他兩個(gè)。 通俗的說(shuō):親電取代是電子云密度越大越強。這三種元素,給電子的共軛效應是:N>O>S;吸電子的誘導效應:O>S>N。N的給電子能力最強;相對于O,S的給電子能力不怎么樣,所以綜合的給電子能力:N>O>S,所以吡咯>呋喃>噻吩。
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